N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid

Vzorec

Čínský název produktu: bromhexin hydrochlorid

Čínské aliasy: bromhexin hydrochlorid; hydrochlorid bromhexylamin; benzylcyklohexylamin bromid hydrochlorid; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid;

Anglický název produktu: bromhexin hydrochlorid

CAS#611-75-6

Molekulární vzorec: C14H21BR2CLN2

Molekulová hmotnost: 412,6

Vzhled a vlastnosti: Bílá pevná látka

Domácí registrační číslo API: Y20170001511

Použití: Používá se pro akutní a chronickou bronchitidu, astma, bronchiektáza a emfyzém. Je to obzvláště vhodné pro lidi, kteří mají potíže s kašlem bílým lepkavým sputum a kritickými mimořádnými událostmi způsobenými rozsáhlou překážkou malé bronchi pomocí sputum.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid je pro respirační lék a kašel s lékem na flegmu.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid: mnohostranná sloučenina v moderní léčivé chemii

Objev N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid označuje významný milník ve vývoji nových bioaktivních molekul. Tato strukturálně jedinečná sloučenina, charakterizovaná jeho bromovaným aromatickým jádrem a páteří cyklohexylaminu, se stala jako slibný kandidát v terapeutických a diagnostických aplikacích. Jeho syntéza, fyzikálně -chemické vlastnosti a farmakologický potenciál nadále zaujmou výzkumníky napříč disciplínami.

1. Syntéza a strukturální prvky

Příprava N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyklohexylamin hydrochlorid zahrnuje vícestupňový proces začínající od 3,5-dibromo-2-nitrobenzaldehydu. Reduktivní aminace methylcyklohexylaminem, následovaná katalytickou hydrogenací, aby se snížila nitro skupina na amin, poskytuje volnou bázi. Konečná léčba kyselinou chlorovodící způsobuje hydrochloridovou sůl, což zvyšuje rozpustnost a stabilitu. Rentgenová krystalografie odhaluje zkreslenou konformaci židle v cyklohexylovém kruhu, zatímco atomy bromu v polohách 3 a 5 vytvářejí sterické a elektronické účinky, které ovlivňují vazbu receptoru.

2. farmakologické aplikace

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid prokazuje pozoruhodnou afinitu k serotoninovým receptorům (5-HT2A/2C) v předklinických studiích. Jeho hodnota IC50 12 nm proti 5-HT2A naznačuje potenciál jako antipsychotické činidlo. Simulace molekulárních dokování ukazují, že atomy bromu vytvářejí halogenové vazby se zbytky Thr194 a Ser159, zatímco protonovaný amin interaguje s ASP155 - klíčovým mechanismem, který je základem jeho selektivity. Současné studie zkoumají jeho účinnost při léčbě schizofrenie a migrén.

3. role v diagnostickém zobrazování

Kromě terapeutik slouží N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid jako prekurzor pro radioaktivně značené sondy. Izotopová substituce bromu fluorinem-18 umožňuje zobrazování neurotransmiterových systémů PET. U myších modelů vykazoval derivát značeného ^18F rychlou penetraci krve-chlupa a specifickou akumulaci v kortikálních oblastech a zdůraznil jeho užitečnost při mapování distribuce 5-HT2A in vivo.

4. Výzvy stability a formulace

Navzdory svému slibu představuje N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyklohexylamin hydrochlorid hyrdles v důsledku hygroskopicity a degradace závislé na pH. Zrychlené studie stability (40 ° C/75% RH) ukazují 8% rozkladu po dobu 12 týdnů, především dehydrohalogenací. Nanoenkapsulace v nanočásticích PLGA zlepšila biologickou dostupnost o 300%a zabývala se omezenou perorální absorpcí.

5. Budoucí pokyny

Probíhající výzkum N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid se zaměřuje na strukturální optimalizaci. Deriváty s trifluoromethylovými skupinami v poloze 4 ukazují zvýšenou metabolickou stabilitu v testech jaterních mikrozomů. Cílem úsilí o spolupráci mezi výpočetními chemiky a farmakology je vyvážit selektivitu receptoru a farmakokinetický profil, potenciálně odemknout aplikace při depresi a neurodegenerativních onemocněních.