2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid

Vzorec

Čínský název produktu: bromhexin hydrochlorid

Čínské aliasy: bromhexin hydrochlorid; hydrochlorid bromhexylamin; benzylcyklohexylamin bromid hydrochlorid; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyklohexylamin hydrochlorid;

Anglický název produktu: bromhexin hydrochlorid

CAS#611-75-6

Molekulární vzorec: C14H21BR2CLN2

Molekulová hmotnost: 412,6

Vzhled a vlastnosti: Bílá pevná látka

Domácí registrační číslo API: Y20170001511

Použití: Používá se pro akutní a chronickou bronchitidu, astma, bronchiektáza a emfyzém. Je to obzvláště vhodné pro lidi, kteří mají potíže s kašlem bílým lepkavým sputum a kritickými mimořádnými událostmi způsobenými rozsáhlou překážkou malé bronchi pomocí sputum.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid je pro respirační lék a kašel s lékem na flegmu.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid: mnohostranná sloučenina v moderní chemii

V oblasti syntetické organické chemie a farmaceutického výzkumu, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid vyniká jako strukturálně složitá a funkčně univerzální sloučenina. Kombinace bromovaného aromatického jádra s modifikovanou páteří cyklohexylaminu, tato molekula je příkladem synergie halogenace a aminových funkcionalizačních strategií. Jeho jedinečná architektura a fyzikálně -chemické vlastnosti podnítily zájem napříč různými vědeckými disciplínami, od objevování drog po vědu o materiálech.

1. Strukturální poznatky a chemická významnost

2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid je charakterizován 2-aminobenzyl skafoldem nahrazenými atomy bromy ve 3- a 5-položkách, spojených s N-cyklohexyl-n-methylaminem. Hydrochloridová sůl zvyšuje její rozpustnost a stabilitu, takže je vhodná pro experimentální a průmyslové aplikace. Mezi klíčové strukturální funkce patří:

Brominovaný aromatický kroužek: Atomy bromu s elektronem, které zvyšují elektrofilitu, což usnadňuje nukleofilní aromatické substituční reakce.

Funkce terciárního aminu: Skupina N-cyklohexyl-n-methyl přispívá ke sterické hromadné a lipofilicitě, což ovlivňuje interakce s biologickými cíli.

Tvorba soli: Protonace aminové skupiny zlepšuje vlastnosti krystalinity a manipulace.

Molekulová hmotnost této sloučeniny (~ 480,3 g/mol) a vypočítaná logp (~ 3,5) naznačují vyváženou rozpustnost a propustnost membrány, kritická jak pro syntetickou manipulaci, tak pro bioaktivní studie.

2. syntetické dráhy a optimalizace

Syntéza 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid obvykle zahrnuje sekvenční halogenaci a alkylační kroky:

Brominace 2-aminobenzylových derivátů: selektivní dibrominace na 3- a 5-položkách pomocí činidel, jako je N-bromosukcinimid (NBS) za kontrolovaných podmínek.

Alkylace aminu: Reakce bromovaného meziproduktu s n-methylcyklohexylaminem v přítomnosti báze (např. K₂co₃) za vzniku terciárního aminového spojení.

Tvorba soli: Ošetření kyselinou chlorovodíkovou za vzniku hydrochloridové soli, následuje rekrystalizace pro čištění.

Nedávný pokrok využívá syntézu asistovanou mikrovlnnou troubou za účelem zkrácení doby reakce a zlepšení výnosů (až 72%). Kromě toho byly zkoumány katalytické metody využívající palladium nebo měděné komplexy pro zvýšení regioselektivity během brominace.

3. farmakologické a biologické aplikace

2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid prokázal významný potenciál v biomedicínském výzkumu:

Cílení centrálního nervového systému (CNS) Cílení: Předběžné studie naznačují mírnou afinitu k receptorům serotoninu (5-HT₂C), což naznačuje užitečnost v terapeutice poruch nálady.

Antimikrobiální aktivita: Atomy brominu poskytují silnou aktivitu proti Staphylococcus aureus rezistentním na léčivo (MIC: 2–4 μg/ml) narušením integrity bakteriální membrány.

Inhibice enzymu: Testy in vitro odhalují inhibiční účinky na proteinovou kinázu C (PKC), což je umístěno jako kandidát pro vývoj protinádorových léčiv.

Vzorecce hydrochloridové soli zvyšuje biologickou dostupnost, s 85% stabilitou v simulované střevní tekutině po dobu 12 hodin, což je kritický faktor pro perorální podání.

4. Průmyslová a materiální věda Relevance

Kromě farmakologie, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid najde užitečnost ve specializovaných aplikacích:

Koordinační chemie: Působí jako ligand pro katalyzátory přechodných kovů při křížových vazbách a využívá jeho aromatický kroužek s deficitem elektronů.

Polymerní aditivy: Začleněné do polymerů retardéru s plamenem v důsledku vlastností radikálu bromu.

Analytické standardy: Používá se jako referenční sloučenina ve vývoji hmotnostní spektrometrie a metody HPLC.

5. Výzvy a omezení

Navzdory svému slibu se rozsáhlé přijetí 2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid čelí překážkám:

Syntetická složitost: Procesy syntézy a čištění více kroků eskalují výrobní náklady.

Environmentální obavy: Brominované sloučeniny vyvolávají problémy ekotoxicity a vyžadují přísné protokoly nakládání s odpady.

Metabolická nestabilita: Rychlá jaterní clearance pozorovaná v předklinických modelech vyžaduje strukturální optimalizaci pro prodlouženou účinnost.

6. Budoucí vyhlídky a inovace

Cílem probíhajícího výzkumu je rozšířit užitečnost 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid prostřednictvím:

Konstrukce proléčiva: maskování skupiny aminů pro zvýšení metabolické stability a cílení na tkáň.

Integrace nanočástic: zapouzdření do nanočástic na bázi lipidů za účelem zlepšení dodávání CNS.

Udržitelná syntéza: Vývoj metod elektrochemické brominace ke snížení halogenového odpadu.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-n-methylbenzylamin hydrochlorid ztělesňuje konvergenci syntetické vynalézavosti a multifunkčního designu. Jeho bromovaný aromatický systém spojený s aminovým lešením na míru nabízí všestrannou platformu pro objevování, katalýzu a materiály. Zatímco výzvy v škálovatelnosti a dopadu na životní prostředí přetrvávají, inovace v syntetických metodikách a úpravách specifických pro aplikaci drží klíč k odemknutí jeho plného potenciálu. Jak se zvyšuje interdisciplinární výzkum, je tato sloučenina připravena hrát klíčovou roli při řešení složitých vědeckých a průmyslových výzev.