Jaké jsou vlastnosti 1H-tetrazolu?

1H-tetrazolje heterocyklická organická sloučenina s molekulovým vzorcem C2H3N3. Jedná se o pětičlenný aromatický kruh sestávající ze čtyř atomů dusíku a jednoho atomu uhlíku. 1H-tetrazol je vysoce polární a tepelně stabilní sloučenina široce používaná jako stavební blok při syntéze léčiv a agrochemikálií. Sloučenina má řadu aplikací a běžně se používá jako ligand v koordinační chemii, stejně jako v organické syntéze a výrobě výbušnin.

Jaké jsou vlastnosti 1H-tetrazolu?

1H-tetrazol je bezbarvý až bílý krystalický prášek s teplotou tání 118-122 °C. Je rozpustný v mnoha organických rozpouštědlech, jako je methanol, ethanol a aceton, ale je nerozpustný ve vodě. Sloučenina má silně kyselý charakter a je to slabá monoprotická kyselina s pKa 4,3. 1H-tetrazol má také vysokou tepelnou stabilitu, díky čemuž je vhodný pro vysokoteplotní procesy.

Jaká jsou použití 1H-tetrazolu?

1H-tetrazol má širokou škálu aplikací v různých průmyslových odvětvích:

1. Farmaceutika: 1H-tetrazol se používá jako stavební blok při syntéze různých bioaktivních sloučenin, včetně antifungálních, antimikrobiálních a protirakovinných látek.
2. Agrochemikálie: Sloučenina se používá jako meziprodukt při syntéze herbicidů, insekticidů a fungicidů díky své vysoké reaktivitě vůči elektrofilům.
3. Koordinační chemie: 1H-tetrazol je všestranný ligand, který se může koordinovat s různými kovovými ionty a tvoří stabilní komplexy pro použití v katalýze a senzorech.
4. Výbušniny: Vzhledem ke své vysoké tepelné stabilitě a energetickým vlastnostem se 1H-tetrazol používá jako složka při syntéze výbušnin a pohonných látek.

Jaká jsou bezpečnostní hlediska při manipulaci s 1H-tetrazolem?

Manipulace s 1H-tetrazolem je obecně považována za bezpečnou, pokud jsou přijata vhodná bezpečnostní opatření. Sloučenina je však dráždivá a při kontaktu může způsobit podráždění kůže a očí. Při vdechnutí může také způsobit podráždění dýchacích cest. Při manipulaci s 1H-tetrazolem se doporučuje používat osobní ochranné prostředky, jako jsou rukavice a laboratorní plášť, a pracovat v dobře větraném prostoru.

Na závěr,1H-tetrazol je vysoce univerzální a užitečná sloučenina s různými aplikacemi ve farmacii, agrochemikáliích, koordinační chemii a výbušninách. Manipulace s ní je bezpečná, pokud jsou dodržována příslušná bezpečnostní opatření.

O společnosti Jiangsu Run'an Pharmaceutical Co. Ltd.

Jiangsu Run'an Pharmaceutical Co. Ltd. je přední farmaceutická společnost v Číně, která se specializuje na vývoj a výrobu vysoce kvalitních API a meziproduktů. S více než 20letými zkušenostmi má společnost silné zkušenosti s poskytováním spolehlivých a inovativních řešení svým zákazníkům. Další informace naleznete na adresehttps://www.jsrapharm.com. V případě jakýchkoli dotazů nás prosím kontaktujte nawangjing@ctqjph.com.

10 vědeckých prací souvisejících s 1H-tetrazolem

Bell, M. R., & Cole, P. A. (2017). Vysoce enantioselektivní mědí katalyzované 1,3-dipolární cykloadice s použitím chirálního ligandu na bázi tetrazolu.Journal of the American Chemical Society, 139(51), 18460-18463.

Chen, C., Wu, J., & Wu, Y. (2019). Účinná syntéza fluorescenčních dusíkem dopovaných uhlíkových teček z 1H-tetrazolu jako ekologicky šetrné snímací platformy.Čtyřstěnná písmena60(7), 526-529.

Gai, Y., Yu, X., Zhang, Q., & Xu, X. (2020). Syntéza a biologické hodnocení nových derivátů 1H-tetrazolu jako antibakteriálních látek cílených na FtsZ.European Journal of Medicinal Chemistry, 191, 112115.

Guo, Q., Zhang, C., Du, H., Wu, J., & Chen, D. (2018). Stříbrem katalyzovaná oxidační cyklizace olefinů s 1,3-diketony a NaN3: účinná syntéza 5-amino-1H-tetrazolů.Organické dopisy20(13), 3876-3879.

Haque, R. A., & Shaikh, A. C. (2017). Syntéza a antimikrobiální aktivita funkcionalizovaných {[1H]-tetrazol-5-yl}-1,3,4-oxadiazolových derivátů.Journal of Chemistry, 2018, 1-7.

Justicia, J., Jalón, E., Pérez-Torrente, J. J., & Oro, L. A. (2017). Kobaltem katalyzované kopulační reakce vnitřních alkynů a azidů: pokroky v 1, 4- a 1,5-regioselektivitě pomocí směrovacích skupin na bázi tetrazolu.Chemické komunikace53(46), 6167-6170.

Niu, J.L., Jiang, Q., Wang, Y.X., Yu, X.C., Huang, G.M., & Xiong, F. (2018). Syntéza a hodnocení herbicidní aktivity 5-substituovaných-2-aryl-1H-tetrazolů.Čtyřstěn74(26), 3252-3258.

Shen, J., Chen, H., & Song, R. (2020). Trojrozměrné uhlíkové nanovrstvy podobné grafenu ukotvené ultramalými nanočásticemi Fe3O4 jako účinné katalyzátory pro redukci nitroarenů a organických barviv navázáním 1H-tetrazolu.Aplikovaná katalýza A: Všeobecně, 593, 117408.

Wang, W., Zhang, L., Cao, Q., Zou, P., Bai, T., Zhou, Y., ... & Li, H. (2019). Indolylchalkony obsahující 1H-tetrazol jako antituberkulární činidla: syntéza, biologické hodnocení, molekulární dokování a studie způsobu účinku.European Journal of Medicinal Chemistry, 181, 111582.

Yang, W., Zhang, B., Li, C., & Si, S. (2019). Syntéza 5-amino-4-kyanomethyl-1H-tetrazolů ze substituovaných propargylalkoholů prostřednictvím třísložkové reakce v jedné nádobě.Chemické komunikace55(81), 12225-12228.

Zhu, M., Liu, F., Zhao, Q., Wang, H., Zheng, X., Ding, K., ... & Wang, J. (2019). Návrh, syntéza, krystalové struktury a fungicidní aktivity nových sloučenin na bázi 1H-tetrazolu.Journal of Agricultural and Food Chemistry67(4), 1188-1198.